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Micron Document

<!DOCTYPE html>

</head>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">1:1-Gemisch aus der (R)-Form (links) und der (S)-Form (rechts)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>VX

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(RS)-O-Ethyl-S-2-diisopropylamino-ethylmethylphosphonothiolat</li>

<li>(±)-O-Ethyl-S-2-diisopropylamino-ethylmethylphosphonothiolat</li>

<li>O-Ethyl-S-2-diisopropylamino-ethylmethylphosphonothiolat</li>

<li>(RS)-N-[2-[Ethoxy(methyl)phosphoryl]sulfanylethyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amin</li>

<li>(±)-N-[2-[Ethoxy(methyl)phosphoryl]sulfanylethyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amin</li>

<li>N-[2-[Ethoxy(methyl)phosphoryl]sulfanylethyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C11H26NO2PS

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farb- und geruchlose, ölige Flüssigkeit<a href="#cite_note-handbcbwa-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=50782-69-9">50782-69-9</a> (<a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>)</li>

<li>65167-63-7 (R)-Enantiomer<a href="#cite_note-2">[S 1]</a></li>

<li>65167-64-8 (S)-Enantiomer<a href="#cite_note-3">[S 2]</a></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>267,37 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,01 g·cm−3<a href="#cite_note-roempp-4">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−38,2 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-handbcbwa-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

298 °C<a href="#cite_note-roempp-4">[2]</a> (Zersetzung)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

0,014 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-roempp-4">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>wenig löslich in Wasser (30 g·l−1 bei 25 °C)<a href="#cite_note-5">[3]</a></li>

<li>gut lipid-löslich<a href="#cite_note-roempp-4">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-hommel-6">[4]</a>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">262</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">270</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">271</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="[Bei unzureichender Belüftung] Atemschutz tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">284</a><a href="#cite_note-hommel-6">[4]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>5 µg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Katze" class="mw-redirect" title="Katze">Katze</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>)<a href="#cite_note-7">[5]</a></li>

<li>7 µg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>)<a href="#cite_note-jteh-8">[6]</a></li>

<li>225 µg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-9">[7]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

VX ist ein <a href="Chemische_Waffe" title="Chemische Waffe">chemischer Kampfstoff</a>, konkret ein <a href="Nervengift" title="Nervengift">Nervenkampfstoff</a> und zählt dort innerhalb der Nervengifte zur <a href="Nervengift#V-Reihe" title="Nervengift">V-Reihe</a> (V für viscous, zähflüssig). Weitere Bezeichnungen für den Stoff sind TX 60, EA 1701 (<a href="Edgewood_Arsenal" class="mw-redirect" title="Edgewood Arsenal">Edgewood Arsenal</a> Code) oder systematisch O-Ethyl-S-2-diisopropylaminoethylmethylphosphonothiolat (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>). VX dringt über die Haut, die Augen und die Atemwege in den Körper ein und verursacht zunächst Husten und <a href="%C3%9Cbelkeit" title="Übelkeit">Übelkeit</a>. Dann lähmt es die Atemmuskulatur und führt innerhalb weniger Minuten unter starken Krämpfen und Schmerzen zum Tod.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung_und_Struktur">Herstellung und Struktur</h2></div>

Zur Synthese von VX wird O-Ethyl-O-2-diisopropylaminoethylmethyl-phosphonit<a href="#cite_note-10">[8]</a> mit <a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefel</a> umgesetzt. VX ist somit ein <a href="Bin%C3%A4rer_Kampfstoff" title="Binärer Kampfstoff">binärer Kampfstoff</a>, der leicht aus den beiden Vorläufersubstanzen erzeugt werden kann (z. B. in einer Kampfstoffgranate durch einfaches Vermischen der Komponenten beim Abschuss).<a href="#cite_note-11">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereoisomerie">Stereoisomerie</h2></div>

VX besitzt ein <a href="Stereozentrum" title="Stereozentrum">Stereozentrum</a> am Phosphoratom, es gibt also zwei <a href="Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">Enantiomere</a> in (R)- und (S)-Konfiguration. Übliche Herstellungsverfahren liefern <a href="Racemat" title="Racemat">racemisches</a> VX, also ein 1:1-Gemisch aus (R)-O-Ethyl-S-2-diisopropylamino-ethylmethylphosphonothiolat und (S)-O-Ethyl-S-2-diisopropylamino-ethylmethylphosphonothiolat.

Die Toxizität der Isomere unterscheidet sich in Abhängigkeit von der Stereochemie am P-Atom. Für die intravenöse Applikation wurden bei Mäusen folgende <a href="LD50" class="mw-redirect" title="LD50">LD50</a>-Werte bestimmt:<a href="#cite_note-12">[10]</a>

Das giftigere Isomer ist (S)-VX [(−)-VX], das etwa 1,6-mal toxischer als racemisches (±)-VX ist.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

VX ist in reiner Form eine farb- und geruchlose, durch Verunreinigungen oft leicht gelbliche, ölige Flüssigkeit.<a href="#cite_note-handbcbwa-1">[1]</a>

Je nach Herstellungsverfahren und Reinheit kann VX einen schwachen Geruch nach fauligem Fisch und <a href="Thiole" title="Thiole">Mercaptan</a> aufweisen.<a href="#cite_note-Augerson-13">[11]</a>

Während sich Nervenkampfstoffe der <a href="Nervengift#G-Reihe" title="Nervengift">G-Reihe</a> (G für Germany) wie <a href="Tabun" title="Tabun">Tabun</a> (GA) oder <a href="Sarin" title="Sarin">Sarin</a> (GB) binnen Stunden bis Tagen verflüchtigen, hat VX eine weitaus größere <a href="Persistenz_(Chemie)" title="Persistenz (Chemie)">Persistenz</a>. Die Volatilität von VX ist verglichen mit Sarin etwa 2000-mal geringer.<a href="#cite_note-Augerson-13">[11]</a> VX kann unter geeigneten Bedingungen Wochen am Einsatzort verbleiben und ist zudem wesentlich giftiger als die Kampfstoffe der G-Reihe.

Von den großtechnisch produzierten chemischen Kampfstoffen ist VX der mit der höchsten <a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxizität</a>. Lediglich einige <a href="Toxin" title="Toxin">Toxine</a> sind deutlich giftiger; diese zählen jedoch als ABO (Agents of Biological Origin) definitionsgemäß nicht zu den C-, sondern den B-Kampfstoffen, auch wenn sie in der <a href="Chemiewaffenkonvention" title="Chemiewaffenkonvention">Chemiewaffenkonvention</a> reguliert werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Hydrolyse">Hydrolyse</h2></div>

Im sauren pH-Bereich wird unter Abspaltung von Diisopropylaminoethanthiol der toxikologisch vergleichsweise unbedenkliche Methanphosphonsäuremonoethylester gebildet. Die basische Hydrolyse im pH-Bereich von pH 7–10 führt dagegen unter Abspaltung des Ethoxy-Restes zum Methanphosphonsäure-diisopropylaminoethanthiolester (EA 2192), bzw. dessen Salz.<a href="#cite_note-McGarvey_et_al-14">[12]</a>

EA 2192 und dessen Salze sind ebenfalls äußerst giftig und wirken wie VX als Cholinesterase-Hemmer. Die Toxizität von EA 2192 ist nur etwa 2–3 fach geringer als die Toxizität von VX. EA 2192 wird im Gegensatz zu VX aber praktisch kaum über die Haut aufgenommen. EA 2192 und dessen Salze sind Feststoffe und gaschromatographisch nicht ohne weiteres detektierbar.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung">Wirkung</h2></div>

Die Aufnahme von VX findet überwiegend über die Haut statt, da VX wegen seines äußerst geringen <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckes</a> als sesshafter Kampfstoff gilt; nur im Falle der Ausbringung als <a href="Aerosol" title="Aerosol">Aerosol</a> besteht eine relevante Gefährdung durch Aufnahme über die Atemwege. Die Kontamination kann nur durch einen adäquaten Individualschutz verhindert werden. Einmal in den Körper aufgenommen, blockiert VX die <a href="Acetylcholinesterase" title="Acetylcholinesterase">Acetylcholinesterase</a> (AChE) in den <a href="Synapse" title="Synapse">Synapsen</a> des parasympathischen <a href="Vegetatives_Nervensystem" title="Vegetatives Nervensystem">vegetativen Nervensystems</a>, den acetylcholinvermittelten Synapsen des sympathischen Anteils des vegetativen Nervensystems (<a href="Sympathikus" title="Sympathikus">Sympathikus</a>) und an der neuromuskulären Endplatte (<a href="Motorische_Endplatte" title="Motorische Endplatte">motorische Endplatte</a>). Es kommt dadurch zu einem Anstieg des <a href="Neurotransmitter" title="Neurotransmitter">Neurotransmitters</a> <a href="Acetylcholin" title="Acetylcholin">Acetylcholin</a> (ACh) in der Synapse und damit zu einer Dauerreizung der betroffenen Nerven.

In der Folge treten, abhängig von der Höhe der Vergiftung, die folgenden Symptome auf: Nasenlaufen, Sehstörungen, Pupillenverengung, Augenschmerzen, Atemnot, Speichelfluss, Muskelzucken und Krämpfe, Schweißausbrüche, <a href="Erbrechen" title="Erbrechen">Erbrechen</a>, unkontrollierbarer Stuhlabgang, Bewusstlosigkeit, zentrale und periphere Atemlähmung und letztlich der Tod. Die Wirkung am Auge tritt bereits bei geringeren Konzentrationen ein als die Wirkung im <a href="Atemtrakt" title="Atemtrakt">Atemtrakt</a>. Daher treten <a href="Akkommodationsst%C3%B6rung" class="mw-redirect" title="Akkommodationsstörung">Akkommodationsstörungen</a> und eine <a href="Miosis" title="Miosis">Miosis</a> bereits bei Konzentrationen und Expositionszeiten auf, bei denen andere Vergiftungszeichen noch nicht zu beobachten sind.

Schon bei einer AChE-Hemmung von weniger als 50 % treten erste Vergiftungssymptome auf, bei einer Hemmung von 90 % sind die Vergiftungssymptome lebensbedrohlich und können innerhalb weniger Minuten zum Tod führen.<a href="#cite_note-Pantazides-15">[13]</a>

Der <a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>-Wert für einen durchschnittlichen Erwachsenen liegt bei etwa 1 mg bei respiratorischer Aufnahme (über die Atemwege), beziehungsweise 10 mg bei Aufnahme über die Haut. Es sind jedoch auch Todesfälle bei Aufnahme deutlich geringerer Dosen (4 μg/kg oral<a href="#cite_note-16">[14]</a> und 86 μg/kg <a href="Dermal" title="Dermal">dermal</a><a href="#cite_note-17">[15]</a>) beschrieben.

Die Wirkung ähnelt der anderer phosphororganischer Verbindungen wie <a href="Tabun" title="Tabun">Tabun</a>, <a href="Soman" title="Soman">Soman</a> und <a href="Sarin" title="Sarin">Sarin</a>, aber auch verschiedener <a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektizide</a> wie <a href="Parathion" title="Parathion">Parathion</a> (E605). Andere <a href="Pestizid" title="Pestizid">Pestizide</a> beruhen auf dem gleichen Wirkprinzip, wirken aber auf Insekten um Größenordnungen stärker als auf Menschen. Beispiele hierfür sind <a href="Malathion" title="Malathion">Malathion</a>, <a href="Disulfoton" title="Disulfoton">Disulfoton</a> und ähnliche Substanzen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Humanstudien_mit_VX">Humanstudien mit VX</h2></div>

Ab 1959 wurden durch das US-Militär zahlreiche <a href="Menschenversuch" title="Menschenversuch">Menschenversuche</a> mit racemischem (±)-VX durchgeführt, bei denen die Toxizität und die Wirkung bei verschiedenen Applikationsarten (<a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenös</a>, oral, perkutan, inhalativ) untersucht wurden.

Intravenöse Applikation:<a href="#cite_note-Timothy_C._Marrs-18">[16]</a>

Den Versuchen zufolge treten erste physiologische Effekte wie Kopfschmerzen, Benommenheit, Schweißausbrüche und Bauchkrämpfe im Dosisbereich von 0,06–0,1 µg/kg (das sind bei einem 80–90 kg schwerem Mann etwa 5–8,5 µg) auf. 1,3–1,5 µg/kg (105–135 µg) führen zu Schwindel, Zittern, Benommenheit, starker Übelkeit, Erbrechen und abdominalen Krämpfen. Die Aktivität der Cholinesterase fällt in diesem Dosisbereich innerhalb von 15 Minuten auf 45–17 % ab. Eine Regenerierung der Cholinesterase erfolgt die ersten ein bis zwei Tage mit einer Rate von etwa 1 % pro Stunde. Mengen im Bereich von etwa 150–210 µg führen zu einer Cholinesterasehemmung von etwa 85 % und zur weitgehenden Handlungsunfähigkeit mit teilweisem Verlust des Kontaktes zur Umwelt.

Percutane Applikation:<a href="#cite_note-Timothy_C._Marrs-18">[16]</a>

Percutan führen 5–35 µg/kg (etwa 0,4–3 mg) zu Schwitzen, Müdigkeit, Schwäche, Übelkeit, Erbrechen und Kopfschmerzen. Bei Aufnahme über die Haut treten erste Symptome stark verzögert je nach Ort der Applikation im Zeitraum von 5 bis 10 Stunden nach Hautkontakt auf. Versuchen mit radioaktiv markiertem VX (32P) zufolge wird über die Handfläche weniger als 1 % resorbiert, über die Haut am Rücken etwa 8 % und 15 % über die Unterarme.

Orale Applikation:<a href="#cite_note-Timothy_C._Marrs-18">[16]</a>

Oral führen Mengen von 0,2–0,4 mg zu einer Hemmung der Cholinesterase um 50–80 %.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Therapie">Therapie</h2></div>

<a href="Atropin" title="Atropin">Atropin</a> ist eine Möglichkeit, bei einer VX-Vergiftung die Wirkung an den <a href="Muskarinischer_Acetylcholinrezeptor" title="Muskarinischer Acetylcholinrezeptor">muskarinischen Acetylcholinrezeptoren</a> <a href="Kompetitive_Hemmung" title="Kompetitive Hemmung">kompetitiv</a> zu unterbrechen. Es muss ca. alle zehn Minuten in einer Dosis von 2–5 mg gegeben werden. Zusätzlich muss <a href="Obidoximchlorid" title="Obidoximchlorid">Obidoximchlorid</a> gegeben werden, um die <a href="Acetylcholinesterase" title="Acetylcholinesterase">Acetylcholinesterase</a> zu reaktivieren. Die Oximtherapie ist jedoch bei VX nur kurze Zeit nach der Vergiftung erfolgreich, da nach der Bindung an die Cholinesterase durch Reaktion mit Wasser ein Alkoxyrest vom Organophosphat – also dem gebundenen VX – abgespalten wird, was als „Alterung“ bezeichnet wird.<a href="#cite_note-aktories-19">[17]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Entdeckung_und_Verbreitung">Entdeckung und Verbreitung</h2></div>

Die Phosphorylthiocholin-Klasse wurde unabhängig voneinander durch Ranaji Goshem von <a href="Imperial_Chemical_Industries" title="Imperial Chemical Industries">Imperial Chemical Industries</a> Limited (USA) und von Lars-Erik Tammelin vom Schwedischen Institut für Verteidigungsforschung 1952 entdeckt.<a href="#cite_note-20">[18]</a>

1955 wurde der erste <a href="Nervengift#V-Reihe" title="Nervengift">„V“-Kampfstoff</a> <a href="VG_(Nervenkampfstoff)" title="VG (Nervenkampfstoff)">VG</a> (Amiton) hergestellt. Später wurden noch weit giftigere Substanzen in dieser Gruppe entwickelt, wie VM, VE und VS.<a href="#cite_note-opcw-nerve-21">[19]</a><a href="#cite_note-22">[20]</a>

VX wurde bis zur Unterzeichnung der <a href="Chemiewaffenkonvention" title="Chemiewaffenkonvention">Chemiewaffenkonvention</a> 1997, in der die Zerstörung aller Vorräte verlangt wird, auch von den <a href="Vereinigte_Staaten" title="Vereinigte Staaten">Vereinigten Staaten</a> produziert. Die <a href="Sowjetunion" title="Sowjetunion">Sowjetunion</a> verfügte über eine chemisch sehr nahe verwandte Substanz (VR – oder auch „russisches VX“).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung/Einsatz">Anwendung/Einsatz</h2></div>

Es ist umstritten, ob <a href="Saddam_Hussein" title="Saddam Hussein">Saddam Hussein</a> 1988 beim <a href="Giftgasangriff_auf_Halabdscha" title="Giftgasangriff auf Halabdscha">Giftgasangriff auf Halabdscha</a> im Nordirak VX gegen die kurdische Bevölkerung eingesetzt hat. Bei dem Angriff starben etwa 5000 Menschen, meist Kinder, Frauen und alte Männer, qualvoll. Viele tausend weitere starben danach oder erlitten dauerhafte Gesundheitsschäden.<a href="#cite_note-23">[21]</a>

Am 13. Februar 2017 wurde <a href="Kim_Jong-nam" title="Kim Jong-nam">Kim Jong-nam</a>, der Halbbruder des nordkoreanischen Staatschefs <a href="Kim_Jong-un" title="Kim Jong-un">Kim Jong-un</a> und Sohn von <a href="Kim_Jong-il" title="Kim Jong-il">Kim Jong-il</a>, bei einem Attentat auf dem Flughafen von Kuala Lumpur mutmaßlich mit VX ermordet.<a href="#cite_note-Ermittler_finden_Nervengas_an_Kim_Jong_Nams_Leiche-24">[22]</a> Laut Autopsiebericht wurden Rückstände dieses Nervenkampfstoffs bei ihm nachgewiesen, die binnen weniger Minuten zum Tode führten.<a href="#cite_note-25">[23]</a> Auf dem T-Shirt einer der beiden Angeklagten wurden später von einem Gutachter ebenfalls Spuren von VX nachgewiesen.<a href="#cite_note-26">[24]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Der sichere Nachweis von VX kann in unterschiedlichen Untersuchungsmaterialien wie Blutproben,<a href="#cite_note-27">[25]</a><a href="#cite_note-28">[26]</a><a href="#cite_note-29">[27]</a> Urin,<a href="#cite_note-30">[28]</a> Bodenproben<a href="#cite_note-31">[29]</a> oder Trinkwasser<a href="#cite_note-32">[30]</a> nach angemessener <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> durch <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> auch in Kopplung mit <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> erfolgen.<a href="#cite_note-33">[31]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nachweis_über_Phosphyl-Addukte_mit_endogenen_Proteinen">Nachweis über Phosphyl-Addukte mit endogenen Proteinen</h3></div>

Phosphororganische Cholinesterase-Hemmer (Phosphor- und Phosphonsäure-Derivate) bilden mit zahlreichen Proteinen kovalente Phosphyl Addukte (Phosphoryl- oder Phosphonyl-Addukte) über reaktive nukleophile Gruppen wie OH-Gruppen in den Seitenketten der Aminosäuren Serin (bei AChE und BChE) und Tyrosin (bei Albumin), sowie ferner NH2-Gruppen bei der Aminosäure Lysin (bei Ubiquitin, Albumin, Kreatin, Thubulin, Actin und Transferin). Diese Phosphyl-Addukte können als Biomarker zur Identifizierung der Cholinesterase-Hemmer herangezogen werden. Insbesondere betreffen dies Addukte mit BChE- und Albumin, für deren Nachweis mittlerweile gut optimierte Methoden existieren.<a href="#cite_note-34">[32]</a><a href="#cite_note-Black-35">[33]</a><a href="#cite_note-36">[34]</a><a href="#cite_note-John-37">[35]</a><a href="#cite_note-Mathews-38">[36]</a><a href="#cite_note-Dubrovskii-39">[37]</a><a href="#cite_note-40">[38]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Cholinesterasen">Cholinesterasen</h3></div>

P-Ester können in Abhängigkeit der Stereochemie am Phosphor-Atom und der Struktur des Alkoxy-Restes (bei G-Stoffen) bzw. Dialkylaminoethanthiolat-Restes (bei V-Stoffen) unterschiedlich schnell mit den Cholinesterasen reagieren. Wegen der kleineren Acyl-Bindungstasche bei der Acetylcholinesterase ist die Stereoselektivität bei der Acetylcholinesterase ausgeprägter als bei der Butyrylcholinesterase. Auch die Alterung der Cholinesterase-Addukte ist abhängig von der Stereochemie am Phosphor-Atom. Außerdem kann das Vorhandensein beider Enantiomere die Stereoselektivität der Cholinesterasen verändern. Bei Einwirkung von racemischem (±)-VX reagiert vorrangig das VXR-(+)-Isomer mit der Butyrylcholinesterase, das BChE-VXR-(+)-Addukt altert langsam mit t1/2 = 77 h. Bei Einwirkung der reinen Enantiomere ist die Stereoselektivität dagegen für das VXS-(−)-Isomer etwas höher, das BChE-VXS-(−)-Addukt altert mit t1/2 = 50 h, während das BChE-VXR-(+)-Addukt keine Alterung zeigt.<a href="#cite_note-Wandhammer-41">[39]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Butyrylcholinesterase-(BChE)-Phosphyl-Biomarker">Butyrylcholinesterase-(BChE)-Phosphyl-Biomarker</h3></div>

Butyrylcholinesterase-Phosphyl-Biomarker wurden zur Identifizierung von Nervenkampfstoffen bisher am intensivsten untersucht und zahlreiche optimierte Methoden in der wissenschaftlichen Literatur publiziert. Die Butyrylcholinesterase kommt im Vergleich zur Acetylcholinesterase im Blut in deutlich höheren Konzentrationen vor und ist leichter zu isolieren.

Die Konzentration der BChE liegt bei ca. 3–5 mg/L Plasma oder Serum. Die Halbwertszeit der BChE (bzw. BChE-Phosphyl-Addukte) liegt bei 6–10 d, so dass eine Identifizierung der BChE-Phosphyl-Biomarker mindestens 16 Tage nach einer Intoxikation noch möglich ist. Trotz der (im Vergleich zu Albumin) sehr geringen Konzentration im Blut werden BChE-Biomarker häufiger verwendet, da die BChE mit Nervenkampfstoffen etwa 500 Mal schneller reagiert als Albumin. Dadurch ist die Identifizierung von Cholinesterase-Hemmern auch nach Einwirkung sehr geringer Mengen möglich. Problematisch ist eine vorherige Oximtherapie bei Vergiftungsopfern, weil durch diese Behandlung der Phosphyl-Rest wieder vom Enzym verdrängt wird (bei Albumin ist das nicht der Fall). Ein signifikanter Nachteil gegenüber den Albumin-Biomarkern ist außerdem die sogenannte Alterung des gebundenen Phosphyl-Restes, bei der es (auch enzymkatalysiert) zu einer Abspaltung des RO-Restes und damit zum Verlust struktureller Information kommt. Nach Alterung ist eine Identifizierung des ursprünglichen Cholinesterase-Hemmers [bis auf eine Eingrenzung der Substanzklasse (beispielsweise Methanphosphonsäure-Derivate; der Methanphosphonyl-Rest ist typisch für Nervenkampfstoffe)] nicht mehr möglich.

Zur Identifizierung der Cholinesterase-Hemmer wird die BChE zunächst aus Plasma/Serum isoliert. Dafür existieren mittlerweile diverse gut optimierte Methoden. Nach Isolierung der BChE wird diese mit Pepsin proteolytisch gespalten, wodurch kleinere Peptid-Fragmente entstehen. In der BChE binden die Cholinesterase-Hemmer am Serin-198 (aktives Zentrum des Enzyms). Nach Proteolyse mit Pepsin ist das phosphylierte Serin immer in dem gebildeten Nonapeptid FGES198[Phosphyl]AGAAS vorhanden. Man erhält exemplarisch auf diese Weise folgende Nonapeptide:

<ul><li>bei Intoxikation mit VX: FGES198[MeP(O)(OC2H5)-]AGAAS</li>

<li>bei Intoxikation mit RVX: FGES198[MeP(O){OCH2CH(CH3)2}-]AGAAS</li>

<li>bei Intoxikation mit CVX: FGES198[MeP(O){O-n-C4H9}-]AGAAS</li>

<li>bei Intoxikation mit Sarin: FGES198[MeP(O){OCH(CH3)2}-]AGAAS</li>

<li>bei Intoxikation mit Soman: FGES198[MeP(O){OCH(CH3)C(CH3)3}-]AGAAS</li></ul>

Nach Alterung (Abspaltung des Alkoxy-Restes) liegt in allen Fällen das Nonapeptid FGES198[MeP(O)(OH)-]AGAAS vor.

Die Alterung erfolgt beim Soman innerhalb von 1-2 min, bei Sarin, Cyclosarin und vor allem VX auch deutlich langsamer im Zeitraum von mehreren Stunden bis Tagen.

Das jeweilige phosphylierte Nonapeptid wird über LC/MS/MS-Kopplung bestimmt. Mit gut optimierten Methoden ist eine Extraktion und Spaltung der BChE im Zeitraum von ca. 40 min möglich.

Mit dem oben beschrieben Verfahren kann nur die Struktur des Phosphyl-Restes, nicht aber die der Abgangsgruppe (Cyanid bei Tabun und Analoga, Fluorid bei Sarin, Soman, Cyclosarin und Analoga, bzw. Dialkylaminoalkylthiolat bei V-Stoffen) ermittelt werden, so dass eine zweifelsfreie Identifizierung des ursprünglichen Nervenkampfstoffs nicht gegeben ist. Werden allerdings ein O-Isopropyl-methanphosphonyl-, O-Pinacolyl-methanphosphonyl- oder O-Cyclohexyl-methanphosphonyl-Rest identifiziert, kann mit relativ hoher Wahrscheinlichkeit von einer Vergiftung durch Sarin, Soman oder Cyclosarin ausgegangen werden, da diese Alkoxy-Reste bei militärisch relevanten V-Stoffen eher untypisch sind. Ein O-Ethyl-methanphosphonyl-Rest deutet zwar eher auf eine Vergiftung mit V-Stoffen (insbesondere VX) hin, allerdings würde man das gleiche Fragment auch bei einer Vergiftung durch Ethylsarin (O-Ethyl-Sarin, Methanphosphonsäureethylesterfluorid) identifizieren.

Werden an Stelle von Pepsin zur Proteolyse der BChE andere Enzyme verwendet, erhält man andere Peptidfragmente:<a href="#cite_note-Aryal-42">[40]</a>

<ul><li>bei Spaltung mit Chymotrypsin: GES[Phosphyl]AGAASVSL (Dodecapeptid)</li>

<li>bei Spaltung mit Trypsin: SVTLFGES[Phosphyl]AGAASVSLHLLSPGSHSLFTR (29-Peptid)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Acetylcholinesterase-(AChE)-Phosphyl-Biomarker">Acetylcholinesterase-(AChE)-Phosphyl-Biomarker</h3></div>

Bei der hAChE binden die Nervenkampfstoffe am aktiven Zentrum Ser-203 (bei Torpedo californica TcAChE: Ser-200). Zur Identifizierung der Biomarker wird die AChE im ersten Schritt isoliert. Nach Isolierung der AChE ist die Verfahrensweise analog zur BChE. Nach Proteolyse mit Pepsin wird das gleiche Nonapeptid FGES203[Phosphyl]AGAAS erhalten.

AChE-Biomarker eignen sich zur Identifizierung von Cholinesterase-Hemmern allerdings weniger, da die Konzentration der AChE mit etwa <0,01 mg/L Plasma und 0,5 mg/L in den Membranen der Erythrozyten deutlich geringer ist und die in den Erythrozyten enthaltene AChE deutlich schwieriger zu isolieren ist.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Albumin-Phosphyl-Biomarker">Albumin-Phosphyl-Biomarker</h3></div>

Auch Albumin-Addukte wurden als Biomarker zum Nachweis von Nervenkampfstoffen untersucht.<a href="#cite_note-43">[41]</a><a href="#cite_note-44">[42]</a>

Die Konzentration von Albumin im Blut liegt bei 40 g/L (HZ 20d). Die deutlich höhere Konzentration ist im Vergleich zur BChE ein Vorteil. Des Weiteren altern die an Albumin gebundenen Phosphyl-Reste nicht und werden auch durch eine Oxim-Antidot-Therapie nicht verdrängt. Nachteil ist allerdings die im Vergleich zur BChE etwa 500-mal geringere Reaktivität, womit eine Bestimmung bei einer Intoxikation mit sehr geringen Mengen eines Cholinesterase-Hemmers problematisch, bzw. unmöglich wird. Selbst bei lethalen Konzentrationen eines Cholinesterase-Hemmers, die 95 % der BChE im Plasma blockieren, wird weniger als 1 % des Albumins phosphyliert.<a href="#cite_note-Dubrovskii-39">[37]</a> Die Phosphylierung von Albumin erfolgt an verschiedenen Tyrosin-Resten, wobei Tyrosin-411 am reaktivsten ist. Zur Identifizierung eines Cholinesterase-Hemmers wird das Albumin isoliert, proteolytisch gespalten und die gebildeten phosphylierten Fragmente durch LC/MS/MS analysiert. Durch Spaltung mit Pronase wird immer ein Phosphyl-Tyrosin-411 erhalten. Exemplarisch erhält man

<li>bei Sarin: MeP(O){OCH(CH3)2}-Tyr411</li>

<li>bei Soman: MeP(O){OCH(CH3)C(CH3)3}-Tyr411</li></ul>

Werden zur Proteolyse andere Enzyme verwendet, erhält man andere Peptid-Fragmente. Trypsin führt zur Bildung des phosphylierten Tripeptids Y[Phosphyl]TK. Spaltung mit Pepsin führt zum Hexadecapeptid LVRY[Phosphyl]TKKVPQVSTPTL.

Bei der Identifizierung von Nervenkampfstoffen über Albumin-Phosphyl-Biomarker gilt das gleiche wie bei den BChE-Biomarkern: Es kann nur der Phosphyl-Rest, nicht aber die Abgangsgruppe des ursprünglichen Cholinesterase-Hemmers bestimmt werden.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Albumin-Biomarker_für_die_Dialkylaminoethylthiolat-Seitenkette_von_V-Stoffen">Albumin-Biomarker für die Dialkylaminoethylthiolat-Seitenkette von V-Stoffen</h3></div>

Neben den Biomarkern für den Phosphyl-Rest von Nervenkampfstoffen wurden auch Biomarker für die Dialkylaminoalkylthiolat-Abgangsgruppe der V-Stoffe gefunden.<a href="#cite_note-Kranawetvogl-45">[43]</a>

Während die Fluorid-Abgangsgruppe bei Sarin, Cyclosarin, Soman und Strukturanaloga und auch die Cyanid-Abgangsgruppe bei Tabun und Analoga nicht identifiziert werden kann, bildet die Thiolat-Abgangsgruppe der V-Stoffe mit cysteinhaltigen Proteinen ebenfalls Addukte.

Die Dialkylaminoethylthiolat-Seitenketten der V-Stoffe werden im Albumin über Disulfid-Brücken an Cystein-Resten (Cys-34, Cys-448 und Cys-514) gebunden. Nach Spaltung mit Pronase erhält man kleinere Peptide, welche über LC/MS/MS-Kopplung identifiziert werden. Bei VX sind das:

<li>(iPr)2N-CH2CH2-S-S-Cys448ProMet</li>

<li>(iPr)2N-CH2CH2-S-S-Cys514IleAsp</li></ul>

Erst durch Identifizierung der Phosphyl-Gruppe in Phosphyl-Biomarkern zusammen mit Biomarkern der Thiolat-Seitenkette von V-Stoffen ist der eindeutige Nachweis für einen V-Kampfstoff erbracht.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Liste_chemischer_Kampfstoffe" title="Liste chemischer Kampfstoffe">Liste chemischer Kampfstoffe</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

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<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

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<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> Eric Croddy, James J. Wirtz (Hrsg.): Weapons of mass destruction: an encyclopedia of worldwide policy, technology and history. Band 2, ISBN 1-85109-490-3, S. 313. (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=ZzlNgS70OHAC&pg=PA313#v=onepage">Eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche)

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<li id="cite_note-opcw-nerve-21"><a href="#cite_ref-opcw-nerve_21-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://hozir.org/nerve-agents-lethal-organo--phosphorus-compounds.html">Nerve Agents – Lethal organo-phosphorus compounds inhibiting cholinesterase.</a> In: Organisation for the Prohibition of Chemical Weapons website. Abgerufen am 7. Oktober 2006.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AVX&rft.title=Nerve+Agents+%E2%80%93+Lethal+organo-phosphorus+compounds+inhibiting+cholinesterase&rft.description=Nerve+Agents+%E2%80%93+Lethal+organo-phosphorus+compounds+inhibiting+cholinesterase&rft.identifier=https%3A%2F%2Fhozir.org%2Fnerve-agents-lethal-organo--phosphorus-compounds.html">

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20061012005912/http://www.cbwinfo.com/Chemical/Nerve/nervgen.shtml">Nerve Agents: General.</a> In: The site for information about chemical and biological weapons for emergency, safety and security personnel. Archiviert vom <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r250917974">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-position:center right!important;background-repeat:no-repeat!important}body.skin-minerva .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-image:url("./_mw_/OOjs_UI_icon_external-link-ltr-progressive.svg")!important;background-size:10px!important;padding-right:13px!important}body.skin-timeless .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a,body.skin-monobook .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-image:url("./_mw_/MediaWiki_external_link_icon.svg")!important;padding-right:13px!important}body.skin-vector .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-image:url("./_mw_/Link.ernal-small-ltr-progressive.svg")!important;background-size:0.857em!important;padding-right:1em!important}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a class="external text" href="https://redirecter.toolforge.org/?url=http%3A%2F%2Fwww.cbwinfo.com%2FChemical%2FNerve%2Fnervgen.shtml">Original</a> am 12. Oktober 2006; abgerufen am 7. Oktober 2006.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AVX&rft.title=Nerve+Agents%3A+General&rft.description=Nerve+Agents%3A+General&rft.identifier=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20061012005912%2Fhttp%3A%2F%2Fwww.cbwinfo.com%2FChemical%2FNerve%2Fnervgen.shtml&rft.source=http://www.cbwinfo.com/Chemical/Nerve/nervgen.shtml">

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<li id="cite_note-26"><a href="#cite_ref-26">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spiegel.de/politik/ausland/kim-jong-nam-mordprozess-nervengas-auf-t-shirt-von-angeklagter-entdeckt-a-1171335.html">Mordfall Kim Jong Nam: Nervengas auf T-Shirt von Angeklagter entdeckt.</a> In: <a href="Spiegel_Online" class="mw-redirect" title="Spiegel Online">Spiegel Online</a>. 5. Oktober 2017, abgerufen am 5. Oktober 2017.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AVX&rft.title=Mordfall+Kim+Jong+Nam%3A+Nervengas+auf+T-Shirt+von+Angeklagter+entdeckt&rft.description=Mordfall+Kim+Jong+Nam%3A+Nervengas+auf+T-Shirt+von+Angeklagter+entdeckt&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.spiegel.de%2Fpolitik%2Fausland%2Fkim-jong-nam-mordprozess-nervengas-auf-t-shirt-von-angeklagter-entdeckt-a-1171335.html&rft.date=2017-10-05">

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<li id="cite_note-44"><a href="#cite_ref-44">↑</a> Robert W. Read, James R. Riches, Jacqueline A. Stevens, Sarah J. Stubbs, Robin M. Black: Biomarkers of organophosphorus nerve agent exposure: comparison of phosphylated butyrylcholinesterase and phosphylated albumin after oxime therapy. In: Arch. Toxicol., 2010, 84, S. 25–36

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<li id="cite_note-Kranawetvogl-45"><a href="#cite_ref-Kranawetvogl_45-0">↑</a> Andreas Kranawetvogl, Jim Küppers, Markus Siegert, Michael Gütschow, Franz Worek, Horst Thiermann, Paul W. Elsinghorst, Harald John: Bioanalytical verification of V-type nerve agent exposure: simultaneous detection of phosphonylated tyrosines and cysteine-containing disulfide-adducts derived from human albumin. In: Analytical and Bioanalytical Chemistry, 2018, 410, S. 1463–1474

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<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen">Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R)-VX: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 65167-63-7, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13476756">13476756</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q134672968" class="extiw external" title="d:Q134672968">Q134672968</a>.

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-VX: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 65167-64-8, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13476757">13476757</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q134673016" class="extiw external" title="d:Q134673016">Q134673016</a>.

</li>

</ol>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4605317-7">4605317-7</a> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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